ที่เชิงเขา Kaatskil มีหมู่บ้านเก่าแก่ที่ก่อตั้งโดยผู้อพยพชาวดัตช์ในช่วงแรกของการล่าอาณานิคม ในสมัยโบราณเมื่อภูมิภาคนี้ยังคงเป็นจังหวัดของอังกฤษมีเพื่อนที่มีอัธยาศัยดีชื่อ Rip Rip Winkle เพื่อนบ้านทั้งหมดรักเขา แต่ภรรยาของเขารู้สึกไม่พอใจที่เขาพยายามจะออกจากบ้านบ่อยขึ้นเพื่อไม่ให้ได้ยินการล่วงละเมิดของเธอ อยู่มาวันหนึ่ง Rip ไปล่าสัตว์บนภูเขา เมื่อเขากำลังจะกลับบ้านชายชราก็โทรหาเขา แปลกใจที่ชายคนหนึ่งอยู่ในที่ร้างเช่นนี้ริพรีบไปช่วย ชายชราสวมเสื้อผ้าแบบดัทช์เก่าแล้วแบกกระบอกใส่บนไหล่ของเขา - ดูเหมือนวอดก้า Rip ช่วยให้เขาปีนขึ้นไปบนทางลาด ชายชราเงียบไปตลอดทาง หลังจากผ่านหุบเขาพวกเขาเข้าไปในโพรงคล้ายกับอัฒจันทร์เล็ก ๆ ตรงกลางบนพื้นผิวเรียบ บริษัท แปลก ๆ เล่น skittles ผู้เล่นทุกคนแต่งตัวเหมือนชายชราและเตือนให้นึกถึงภาพของศิลปินเฟลมิชที่แขวนอยู่ในห้องนั่งเล่นของศิษยาภิบาลหมู่บ้าน แม้ว่าพวกเขาจะสนุก แต่ใบหน้าของพวกเขายังคงแสดงออกอย่างเข้มงวด ทุกคนเงียบและเสียงฝีเท้าเพียงอันเดียวก็ทำลายความเงียบ ชายชราเริ่มเทวอดก้าลงในถ้วยใหญ่และส่งสัญญาณให้ริปว่าพวกเขาควรถูกพาไปที่ผู้เล่น พวกเขาดื่มและกลับไปที่เกม Rip ยังไม่สามารถต้านทานและดื่มวอดก้าหลายถ้วยได้ หัวของเขาขุ่นมัวและเขาหลับสนิท

ฉีกตื่นขึ้นมาบนเนินเขาที่เขาสังเกตเห็นชายชราคนแรกในตอนเย็น มันเป็นตอนเช้า เขาเริ่มมองหาปืน แต่แทนที่จะเป็นปืนลูกซองใหม่เขาพบว่ามีปืนพาลซึ่งทำเองที่เป็นสนิมซึ่งกินอยู่ใกล้ ๆ ฉีกคิดว่าผู้เล่นเก่าเล่นมุกตลกที่โหดร้ายกับเขาและเมื่อเมาวอดก้าเข้ามาแทนที่ปืนของเขาเขาคลิกสุนัข แต่มันก็หายไป จากนั้น Rip ตัดสินใจที่จะเยี่ยมชมสถานที่แห่งความสนุกเมื่อวานและเรียกร้องปืนและสุนัขจากผู้เล่น เมื่อลุกขึ้นยืนเขารู้สึกปวดข้อต่อและสังเกตเห็นว่าเขาขาดความคล่องตัวในอดีต เมื่อเขาไปถึงเส้นทางที่ชายชราปีนภูเขาวันหนึ่งมีลำธารไหลผ่านสถานที่และเมื่อเขามาถึงสถานที่ที่ทางเดินไปยังอัฒจันทร์แทบจะไม่หน้าผาชันก็ยืนขวางทางเขา ริปตัดสินใจกลับบ้าน เมื่อเข้าไปใกล้หมู่บ้านเขาพบคนแปลกหน้าหลายคนในชุดแปลก ๆ หมู่บ้านก็เปลี่ยนไป - มันโตขึ้นและแออัดมากขึ้น ไม่มีใบหน้าที่คุ้นเคยเพียงรอบเดียวและทุกคนดูที่ Rip ด้วยความประหลาดใจ ฉีกคางของเขาแล้วพบว่าเขามีหนวดเครายาวสีเทา เมื่อเขาเข้าหาบ้านของเขาเขาเห็นว่าเขาเกือบจะแตกสลาย บ้านว่างเปล่า ฉีกไปบวบที่หมู่บ้าน "นักปรัชญา" และรองเท้าไม่มีส้นมักจะพบ แต่มีโรงแรมขนาดใหญ่ในสถานที่ของบวบ ฉีกดูป้ายและเห็นว่ากษัตริย์จอร์จที่ 3 ปรากฎว่ามันเปลี่ยนไปจนจำไม่ได้: เครื่องแบบสีแดงของเขาเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินแทนที่จะเป็นคทาที่มีดาบอยู่ในมือหมวกรูปสามเหลี่ยมสวมมงกุฎศีรษะของเขาและ "นายพลวอชิงตัน" เขียนไว้ด้านล่าง ด้านหน้าของโรงแรมมีผู้คนพลุกพล่าน ทุกคนฟังเรื่องผอม ๆ ที่ปลุกระดมเรื่องสิทธิมนุษยชนเรื่องการเลือกตั้งสมาชิกสภาคองเกรสเรื่องเกี่ยวกับวีรบุรุษแห่งปี 1776 และเรื่องอื่น ๆ ริปถูกถามว่าเขาเป็นผู้โชคดีหรือนักประชาธิปไตย เขาไม่เข้าใจอะไรเลย ชายคนหนึ่งสวมหมวกที่ถูกถามอย่างเข้มงวดโดยสิ่งที่ริปถูกต้องมาพร้อมกับอาวุธ ริพเริ่มอธิบายว่าเขาเป็นคนในพื้นที่และเป็นผู้จงรักภักดีต่อกษัตริย์ของเขา แต่ในการตอบกลับมีเสียงตะโกนว่า:“ สายลับ! Tori! ถือมันไว้! " ริปเริ่มถ่อมตนเพื่อพิสูจน์ว่าเขาไม่มีความตั้งใจที่จะทำอะไรผิดพลาดและต้องการเห็นเพื่อนบ้านคนหนึ่งซึ่งมักจะรวมตัวกันที่โรงเตี๊ยม เขาถูกขอให้ตั้งชื่อ เกือบทุกคนที่เขาชื่อเสียชีวิตไปนานแล้ว “ ใครที่นี่รู้จัก Rip Van Winkle ไหม” เขาร้องออกมา เขาแสดงให้เห็นชายคนหนึ่งยืนอยู่ข้างต้นไม้ เขาเป็นเหมือนหยดน้ำสองหยดเหมือนริปเขาเป็นอะไรไปภูเขา ฉีกขาดเสียเลยเขาเป็นใคร จากนั้นมีหญิงสาวคนหนึ่งขึ้นมาบนเขาพร้อมกับลูกอยู่ในอ้อมแขนของเธอ รูปร่างหน้าตาของเธอดูจะคุ้นเคย เขาถามชื่อของเธอและพ่อของเธอคือใคร เธอบอกว่าพ่อของเธอถูกเรียกว่า Rip Van Winkle และยี่สิบปีที่เขาออกจากบ้านด้วยปืนบนไหล่ของเขาและหายไป ฉีกถามอย่างสงสัยว่าแม่ของเธออยู่ที่ไหน ปรากฎว่าเธอเพิ่งเสียชีวิต ริปรู้สึกโล่งใจจากเขา: เขากลัวมากว่าภรรยาของเขาจะทำให้เขาตื่นเต้น เขากอดหญิงสาวคนหนึ่ง "ฉันคือพ่อของคุณ!" เขาอุทาน ทุกคนมองเขาด้วยความประหลาดใจ ในที่สุดหญิงชราคนหนึ่งถูกพบว่าเป็นคนจำเขาได้และชาวบ้านเชื่อว่าข้างหน้าพวกเขาคือ Rip Van Winkle จริงๆและคนที่มีชื่อของเขายืนอยู่ใต้ต้นไม้คือลูกชายของเขา ลูกสาวตัดสินพ่อเก่าที่บ้าน Rip บอกเล่าเรื่องราวของเขากับเจ้าของโรงแรมใหม่ทุกคนและในไม่ช้าย่านทั้งหมดก็รู้แล้วด้วยหัวใจ บางคนไม่เชื่อว่าริป แต่ผู้ตั้งถิ่นฐานชาวดัตช์เก่ายังคงได้ยินเสียงฟ้าร้องจากเทือกเขา Kaatskil แน่นอนว่าเฮนริกฮัดสันและทีมงานของเขาเล่นสกี และสามีในท้องที่ทั้งหมดที่ถูกกดขี่โดยภรรยาของพวกเขาใฝ่ฝันที่จะลืมเลือนการดื่มจาก Rip Van Winkle Cup